استیو بالمر که او را به عنوان کارمند سی ام مایکروسافت می شناسیم، در سال ۱۹۸۰ به این شرکت پیوست. بیل گیتس او را به عنوان اولین مدیر تجاری مایکروسافت و با حقوق سالیانه ۵۰ هزار دلار به علاوه هشت درصد از سهام شرکت، استخدام کرد. در همان سال های ابتدایی، علاقه بالمر به نقد کردن دارایی ها کاملاً مشهود شد. او در سال های بعد نیمی از سهام خود را به ارزش ۳۹ میلیون دلار فروخت و مقدار آن را به ۴ درصد کاهش داد. در مدت ۲۰ سال اولی که استیو بالمر در مایکروسافت مشغول به فعالیت بود، مدیریت بخش های مختلفی از این غول نرم افزاری را بر عهده داشت. مدیریت بخش هایی همچون عملیات، توسعه سیستم ها، فروش و پشتیبانی، گوشه ای از سوابق مدیریتی بالمر بود. از پروژه های بزرگی که مدیریت آنها بر عهده او بود می توان به توسعه سکوی دات نت فریمورک اشاره کرد.
او در سال های ۱۹۹۸ تا ۲۰۰۱، به عنوان فرد دوم مایکروسافت شناخته می شد. اما سال های ۲۰۰۰ تا ۲۰۱۴، سال های مدیریت بالمر بر مایکروسافت بود که با فراز و نشیب های بسیاری نیز همراه شد.
او پس از یکی از بهترین مدیران عامل تاریخ دنیای فناوری یعنی بیل گیتس به این موقعیت رسیده بود. به بیان دیگر می توان گفت که بالمر بر شانه های غول ایستاده بود و موقعیتی عالی برای پیشرفت هرچه بیشتر این شرکت معتبر داشت؛ اما بسیاری از کارشناسان دوران مدیریت او بر مایکروسافت را پُر از شکست ها و اشتباهات مدیریتی دانسته و معتقدند او بدترین مدیر عامل مایکروسافت بوده است. البته آمارها نشان می دهد که در دوران بالمر، افزایش ارزش، درآمد و گسترش محصولات مایکروسافت چشمگیر بوده است، اما با این حال منتقدان بر این باور هستند که اگرچه او توانست مایکروسافت را از شرکتی با تمرکز صرف بر کامپیوترهای خانگی، به شرکتی وسیع با درآمد بالا تبدیل کند، اما برخی اشتباهات بالمر ضربات مهلکی به این شرکت وارد کرده است.
از شکست های مختلفی که این مدیر مشهور به دیکتاتوری در دوران مدیر عاملی مایکروسافت مرتکب شده است، می توان به از دست دادن بازارهای بزرگی مانند موبایل های هوشمند اشاره کرد. از طرف دیگر، در این دوران محصولات متنوعی به بازار عرضه شدند که بالمر به خاطر غرور ویژه خود حاضر به رقابت با آنها نشد و بازار را از دست داد. هزینه کردن برای خرید شرکت های مختلف و تولید محصولات شکست خورده، تاریخچه ای تاریک از مدیریت او بر مایکروسافت به جای گذاشته که تمامی آمارها افزایش فروش و ارزش سهام را تحت تاثیر قرار داده بود.
بسیاری از منتقدان، بالمر را گورباچوف دنیای فناوری می دانند. در سال ۲۰۰۰ که او بر مسند مدیریتی مایکروسافت تکیه زد، این شرکت یکی از قوی ترین و ترسناک ترین کمپانی های نرم افزاری برای رقبا بود؛ اما زمانی که او رفت، مایکروسافت با وجود داشتن سرمایه های بسیار، دیگر آن ابهت سابق را نداشت. بالمر برخلاف استیو جابز که رقیب اصلی او در آن زمان بود، در تمامی جبهه ها شکست خورد. او با تحقیر به رقیبان خود نگاه می کرد و حتی آنها را لایق رقابت نمی دانست. شاید اگر او در زمانی دیگر که مایکروسافت تا این حد قدرتمند نبود، به مقام مدیریت می رسید، می توانست با غرور خود مبارزه کرده و برای شرکت تلاش های مفیدتری انجام دهد. برای بالمر، ایستادن بر شانه های غول نه تنها مفید نبود، بلکه او را با غروری کاذب مواجه کرد.
اگرچه که او امروز به عنوان فردی بسیار ثروتمند محسوب شده و در رتبه ۲۲ ثروتمندترین افراد جهان قرار گرفته است، اما کمتر کسی را در دنیای فناوری می توان یافت که از دوران مدیریتی بالمر به عنوان دورانی سیاه و پُر از شکست برای مایکروسافت یاد نکند.